Texas (EEUU), 18 de marzo de 1937. Una mortal explosión mató cuatrocientos veinticinco alumnos y maestros. ¿Causa? La acumulación del gas natural -inodoro- en el sótano de la escuela New London. Se necesitó una desgracia para que las autoridades gubernativas exigiesen a los distribuidores del gas natural la adición de odorizantes al producto que vendían; odorizantes que nos avisan del escape que amenaza nuestras vidas. Habitualmente se usa etanotiol, en la actualidad también t-butil mercaptano, ambas sustancias detectables por el olfato humano a concentraciones minúsculas, de sólo diez partes por billón; en cualquier caso, se trata de tioles, también llamado mercaptanos, compuestos análogos a los alcoholes en los que el átomo de azufre ha sustituido al oxígeno. Muchos de ellos, especialmente los constituidos por pocos átomos, tienen un fuerte olor repulsivo, que recuerda a los huevos podridos. Las coles y coliflores contienen metanotiol (o metil mercaptano), compuesto cuyo olor se parece al del repollo podrido, que se encuentra en la sangre y otros tejidos, y se elimina en las heces; este compuesto y el sulfuro de hidrógeno son responsables del mal aliento de algunos de nuestros semejantes; esta molécula también constituye la mezcla de sustancias que huele a pies sucios. Otro mercaptano de nombre impronunciable 3-metil-3-mercapto-1-ol (MSH) contiene el sudor humano. El olor característico de la cebollas se debe al propanotiol y el de los ajos al sulfuro de dietilo; ajos que también contienen alil mercaptano (propenotiol), un potente inhidor de la enzima histona desacetilasa; inhibidores de la enzima mencionada se han usado en psiquiatría como antiepilépticos y se investiga su capacidad como anticancerígenos y en el tratamiento del Alzheimer. El pestilente aerosol que emiten las mofetas se compone de 3-metil-butanotiol, 2-butenotiol y otros compuestos, que se unen a las proteínas de la piel y son responsables de la persistencia del repulsivo olor. En la orina de los ratones macho está presente el metiltiometanotiol (MTMT), que activa ciertas neuronas sensoriales de los ratones hembras, atrayéndolas. Otros mercaptanos afectan a la gastronomía: algunos defectos del vino causados por reacciones no deseadas de la levadura y el repelente olor de la cerveza expuesta a la luz ultravioleta se deben a los tioles. No deduzca el sabio lector que todos los tioles tienen olores desagradables; el furfuril mercaptano es un componente del aroma del café tostado, y a otro mercaptano debe el pomelo su olor característico.
sábado, 9 de noviembre de 2024
Malolientes tioles
Texas (EEUU), 18 de marzo de 1937. Una mortal explosión mató cuatrocientos veinticinco alumnos y maestros. ¿Causa? La acumulación del gas natural -inodoro- en el sótano de la escuela New London. Se necesitó una desgracia para que las autoridades gubernativas exigiesen a los distribuidores del gas natural la adición de odorizantes al producto que vendían; odorizantes que nos avisan del escape que amenaza nuestras vidas. Habitualmente se usa etanotiol, en la actualidad también t-butil mercaptano, ambas sustancias detectables por el olfato humano a concentraciones minúsculas, de sólo diez partes por billón; en cualquier caso, se trata de tioles, también llamado mercaptanos, compuestos análogos a los alcoholes en los que el átomo de azufre ha sustituido al oxígeno. Muchos de ellos, especialmente los constituidos por pocos átomos, tienen un fuerte olor repulsivo, que recuerda a los huevos podridos. Las coles y coliflores contienen metanotiol (o metil mercaptano), compuesto cuyo olor se parece al del repollo podrido, que se encuentra en la sangre y otros tejidos, y se elimina en las heces; este compuesto y el sulfuro de hidrógeno son responsables del mal aliento de algunos de nuestros semejantes; esta molécula también constituye la mezcla de sustancias que huele a pies sucios. Otro mercaptano de nombre impronunciable 3-metil-3-mercapto-1-ol (MSH) contiene el sudor humano. El olor característico de la cebollas se debe al propanotiol y el de los ajos al sulfuro de dietilo; ajos que también contienen alil mercaptano (propenotiol), un potente inhidor de la enzima histona desacetilasa; inhibidores de la enzima mencionada se han usado en psiquiatría como antiepilépticos y se investiga su capacidad como anticancerígenos y en el tratamiento del Alzheimer. El pestilente aerosol que emiten las mofetas se compone de 3-metil-butanotiol, 2-butenotiol y otros compuestos, que se unen a las proteínas de la piel y son responsables de la persistencia del repulsivo olor. En la orina de los ratones macho está presente el metiltiometanotiol (MTMT), que activa ciertas neuronas sensoriales de los ratones hembras, atrayéndolas. Otros mercaptanos afectan a la gastronomía: algunos defectos del vino causados por reacciones no deseadas de la levadura y el repelente olor de la cerveza expuesta a la luz ultravioleta se deben a los tioles. No deduzca el sabio lector que todos los tioles tienen olores desagradables; el furfuril mercaptano es un componente del aroma del café tostado, y a otro mercaptano debe el pomelo su olor característico.
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